Os 2.600 metros de extensão da rua Oscar Freire se estendem por dois bairros: Pinheiros e Jardins.

No trecho de Pinheiros, que vai da Av. Dr. Arnaldo até a Av. Rebouças, a rua é majoritariamente residencial. Já no trecho dos Jardins, restaurantes, bares, cafés e diversas lojas-conceito de grifes nacionais e internacionais ocupam a via.

Com fios aterrados e calçadas largas, a rua convida às compras. O passeio pode ser estendido para ruas transversais e paralelas à Oscar Freire, como a Haddock Lobo, a Bela Cintra, a Melo Alves e a Alameda Lorena, que também abrigam grandes lojas e boutiques de luxo.

Desde 2014, a Oscar Freire também conta com uma pequena praça. Instalada em uma rampa de acesso a um estacionamento particular, foi transformada em espaço de lazer e recebe eventos e food trucks.

O nome da rua é uma homenagem ao médico legista baiano Oscar Freire de Carvalho, responsável pela introdução do ensino de medicina legal na Bahia e em São Paulo, professor da antiga Faculdade de Medicina e Cirurgia (atual Faculdade de Medicina da USP) e um dos fundadores do Instituto Médico Legal de São Paulo.

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